梁詩(shī)正的文章近南豐（曾鞏），詩(shī)骨蒼秀。他也擅長(zhǎng)書法。清人吳修在《昭代尺牘小傳》稱“詩(shī)正工書。”清人李元度《國(guó)朝先正事略》書中說(shuō)到梁詩(shī)正的書法：“公書初學(xué)柳成宮（柳公權(quán)），繼參文（征明）、趙（孟頫），晚師顏（真卿）、李（北海）。”清人王昶在《春融堂集》中評(píng)梁詩(shī)正書法：“公常言，往在上書房為高宗作擘窠大字，適憲皇駕至，諸臣鵠立以俟，憲皇命作書，墨漬於袖，又命高宗拽之。”另?yè)?jù)傳，梁詩(shī)正與張照曾共同為乾隆帝聯(lián)句《澄海樓聯(lián)句》。《詩(shī)話》稱贊梁詩(shī)正的應(yīng)制詩(shī)“莊雅雍容，自然合節(jié)，情文相生之妙。專家苦吟不過(guò)如是。”“公（梁詩(shī)正）則以穩(wěn)愜勝。枚速馬工，各擅能事。”

梁詩(shī)正長(zhǎng)期修撰官書。乾隆十五年主修《欽定葉韻匯輯》十卷。乾隆十六年，主修《西清古鑒》四十卷，附《錢錄》十六卷。后續(xù)《西清續(xù)鑒》二編，各二十卷。乾隆十七年，奉命修《西湖志纂》十五卷，還曾參與編撰《石渠寶籍》、《秘殿珠林》。此外，梁詩(shī)正將與乾隆帝奉和的詩(shī)作集，《恭和御制太液冰嬉元韻》。

梁詩(shī)正，幼有異稟，五歲始能言，授以四五言詩(shī)，略上口，即能誦。長(zhǎng)擅文學(xué)，偕同杭世駿、陳兆等六人結(jié)“月課詩(shī)社”，有《質(zhì)韋集》行世。二十七歲，從院長(zhǎng)萬(wàn)經(jīng)讀書敷文書院。雍正八年（1730）中探花，授翰林院編修。兩年后梁詩(shī)正出任山東鄉(xiāng)試主考官。雍正十一年，任會(huì)試同考官。第二年充上書房師傅，教授皇子，尚書房行走，日講起居注官。不久任侍讀。雍正十三年，梁詩(shī)正為翰林院侍講學(xué)士，年底，丁母憂。

乾隆元年（1736），乾隆帝讓梁詩(shī)正在京修書，南書房行走。乾隆三年（1738）任侍讀學(xué)士，乾隆帝賜梁詩(shī)正在京宅邸。任順天武舉鄉(xiāng)試正考官，又任內(nèi)閣學(xué)士、經(jīng)筵講官。乾隆四年（1639）梁詩(shī)正歷任刑部、戶部右侍郎。次年，升為左侍郎。

乾隆六年（1741），梁詩(shī)正升任《皇清文穎》館副總裁，戶部侍郎。梁詩(shī)正上奏：“皇上雖然盡力為旗人生計(jì)著想，然而仍然免不了旗人窮困貧乏。原因是旗人增添人丁，與日俱增，而如果不能自己養(yǎng)活自己，想常靠官養(yǎng)是不可能的。所以，不屯田耕種是不行了。一方面，將閑散人等妥善安置在周邊，使他們獲得能自養(yǎng)的謀生之業(yè)，如：近京五百里地面及各省駐防地。另一方面，內(nèi)地已無(wú)閑田，原來(lái)就有在黑龍江寧古塔等地，分駐旗人用來(lái)耕種的成議，只是未曾施行。而今尚可維持，若不早日施實(shí)，若干年后，戶口達(dá)十倍，想憑有數(shù)的錢糧，是不夠不斷增長(zhǎng)的糧餉需要的。想靠增加老百姓賦稅，而國(guó)家也有財(cái)務(wù)需要，無(wú)多余錢財(cái)養(yǎng)這么多吃白食的閑人。京師無(wú)空余地。看來(lái)，只有將戶口散列邊屯，可享耕牧的便利。另外，綠營(yíng)兵丁也可適當(dāng)停止招募、減少冗員。現(xiàn)在各營(yíng)、鎮(zhèn)已數(shù)千、百名而不僅人多，而且多用名額每年持續(xù)不下，數(shù)十百萬(wàn)銀兩，大多充作兵餉。在雍正元年曾徹底清除這種弊病，近年來(lái)，份份增設(shè)，有虛有實(shí)，差別很大。現(xiàn)在應(yīng)當(dāng)酌定數(shù)量、去除空缺、停止募補(bǔ)。”

乾隆帝十分贊賞并采納了他的意見(jiàn)。乾隆九年，梁詩(shī)正以侍郎，應(yīng)賦御制詩(shī)。乾隆十年，梁詩(shī)正升為戶部尚書。他奏陳：每年天下租賦只余二百余萬(wàn)兩，應(yīng)當(dāng)節(jié)儉。慎勿興土木之功、黷武之師，以維持盈余，保障國(guó)泰民安。乾隆十二年，梁詩(shī)正任《續(xù)文獻(xiàn)通考》總裁。翌年，任兵部尚書。乾隆十四年，梁詩(shī)正晉升太子少師兼刑部尚書、翰林院掌院學(xué)士、協(xié)辦大學(xué)士。乾隆十五年，充任吏部尚書、教習(xí)庶吉士。御史歐堪善上奏，彈劾梁詩(shī)正徇私包庇，說(shuō)他徇師生情份，又說(shuō)他包庇同鄉(xiāng)，經(jīng)查此二項(xiàng)，均無(wú)徇私實(shí)跡。還涉及他為兩名京察人員引薦不當(dāng)。乾隆帝認(rèn)為這種小小徇情，非獨(dú)梁詩(shī)正，舉朝大臣恐怕也未盡絕。梁詩(shī)正被參劾，已經(jīng)引為警惕，就可以了。同年，乾隆帝訊問(wèn)四川學(xué)政朱荃情況，因?yàn)榱涸?shī)正答復(fù)為不清楚，而受累革職留任。乾隆十七年，因?yàn)楦赣H年邁，梁詩(shī)正乞歸杭州，奉養(yǎng)老父，留在老父身邊侍候。他返鄉(xiāng)期間，潛心治學(xué)。

乾隆二十二年，乾隆帝南巡，梁詩(shī)正迎接圣駕，恩準(zhǔn)他在家食俸祿。次年，他的父親去世，丁憂在籍。不久，他先后代理工部、兵部尚書。乾隆二十四年，梁詩(shī)正充任順天鄉(xiāng)試正考官。翰林院掌院學(xué)士。乾隆二十八年，為東閣大學(xué)士兼吏部尚書，加太子太傅，一時(shí)朝廷巨篇，都出自他的手筆，他總裁《國(guó)史》、《文穎》、《續(xù)文獻(xiàn)通考》各館，相關(guān)文章體例大多由他確定。乾隆皇帝再一次在皇宮附近，賜他寓所。年底，梁詩(shī)正去世，年67歲。乾隆帝親諭皇子祭奠，并賞銀千兩。贈(zèng)太保，入賢良祠。賜祭葬，謚號(hào)文莊。乾隆二十九年，梁詩(shī)正靈柩歸里。乾隆帝下諭旨，令沿途文武官弁在二十里內(nèi)的親赴治奠，并派人護(hù)送，直到平安抵達(dá)江南，以此表示優(yōu)恤。乾隆三十二年，葬于浙江象山。

乾隆四十五年，梁詩(shī)正去世多年之后，皇帝還念念不忘梁詩(shī)正，御制詩(shī)懷舊時(shí)，將梁詩(shī)正作為五詞臣之首。后來(lái)，梁詩(shī)正的長(zhǎng)子梁同書，中舉人，賜進(jìn)士，官至翰林院侍讀；次子梁敦書，官至兵部右侍郎。